После успешных результатов по итогам сезона 1999-00 Дэвид О'Лири решил основательно укрепить команду. Так, в конце сезона 1999-00 были подписаны центральный полузащитник Оливье Дакур из "Эвертона" за 7 млн. фунтов  и нападающий Марк Видука за 6 млн. фунтов из "Селтика" .Предсезонная подготовка ознаменовалась целым рядом травм, из-за которых едва не был перенесен товарищеский матч с "Ноттингем Форест" .В августе был подписан центральный защитник, будущий капитан команды Доминик Маттео за 4 млн. 750 тыс. фунтов из "Ливерпуля".

За несколько дней до начала чемпионата председатель правления "Лидс Юнайтед" Питер Ридсдейл сообщил, что Дэвид О'Лири согласился на новый шестилетний контракт, который развеял слухи о возможном переходе О'Лири в "Арсенал" или "МЮ".

Сезон начался с уверенных побед над "Эвертоном", "Астон Виллой", "Мидлсбро" и "Чарльтоном", плохой выездной формы – ничьи с "Ковентри" и "Дерби", поражения от "Манчестер Сити" и "Ипсвича". Потом последовали 2 феерические победы над "Тотенхэмом" и "Ливерпулем" со счетом 4-3 и ужаснейшее поражение от принципиальнейшего противника  и злейшего врага "Манчестер Юнайтед"  3-0.

в матче с "Челси" (1-1), но на Элланд Роуд в игре с "Вест Хэмом" этого сделать не удалось. Как итог-минимальное поражение 0-1. Интересным фактом является то,что Рио Фердинанд,защищавший тогда цвета "молотков",знал еще до игры о своем переходе в "Лидс", и матч против "белых" стал его последним в футболке "Вест Хэм Юнайтед".Сумма трансфера составила рекордные 18 млн. фунтов,так много за переход защитника еще ни один клуб мира не платил. Но начал Рио довольно плохо. Именно после его ошибок в выездном матче с "Лестером" в ворота йоркширцев влетели 3 мяча, на которые "павлины" ответили только одним точным  выстрелом Марка Видуки. Следующий выезд был не лучше предыдущего, защита наступала на одни и те же грабли, совершая аналогичные ошибки, как в матче с "лисами",и, как итог, поражение со счетом 1-0. Сделав выводы,команда уверенно побеждает "Сандерлэнд"(2-0).Но надолго этого не хватило."Лидс" проиграл два матча подряд  "Астон Вилле" и "Ньюкаслу" с одинаковым счетом 1-2, сыграв вничью с "Эвертоном" (2-2) и "Мидлсбро"(1-1).На пороге стоял 2001 год,и похоже,что "Лидс" оставил все свои проблемы в старом году.

Январь ознаменовался крупной победой над "Манчестер Сити" (4-0), повторным поражением от "Ньюкасла" (1-3) и победой над "Ковентри" (1-0). Февраль стал месяцем перемен.В первых числах "Лидс" без особых усилий побеждает "Ипсвич" на Портмэн Роуд,что позволило "павлинам" подняться на 5 позицию в Премьер-лиге.

Михайловича, счет матча на табло стал 3-3 и не менялся до конца встречи.По результатам жеребьевки «Лидс» получил в соперники довольно-таки непростую команду-«Депортиво» из испанского города Ла-Корунья.

Кубковые дела также шли неважно.В Кубке Англии "белые" дошли до 4 раунда,где были остановлены "Ливерпулем".В Кубке Лиги стартовали с  3 раунда, где "благополучно" проиграли "Транмир Роверс" на выезде 3-2.Дела в Премьер-лиге потихоньку налаживались.После ничейного домашнего матча с "Дерби" (0-0),была одержана волевая выездная победа над "Тотенхэмом" (1-2). 29 тур ждали многие любители английского футбола,как всегда много было сказано накануне этого матча,футбольные гурманы были в предвкушении футбольного шоу. 

Как вы догадались, речь идет о противостоянии двух злейших врагов, двух роз, болельщиков - о противостоянии клубов "Лидс Юнайтед" и "Манчестер Юнайтед". Первый тайм проходил под знаком жесткой и бескомпромиссной борьбы в центре

поля с малым количеством опасных моментов. На перерыв команды ушли со счетом 0-0. Второй тайм стал логичным продолжением первого, но уже с преимуществом "манков". На 64 минуте вратарь «белых» Найджел Мартин совершил чудовищную ошибку,в результате которой игрок команды из Манчестера забил мяч в пустые ворота. Не знаю, что сказал своим подопечным главный тренер Дэвид О'Лири, но ребята наладили игру и кинулись в атаку,создавая момент за моментом, ребята О'Лири проявили настоящий йоркширский характер; характер, который все знали как неуступчивый и борцовский; характер, который привил команде еще сам Дон Риви. В следствии, за 6 минут до конца игры, после прохода Алана Смита и навеса на золотую голову Марка Видуки счет стал равным и больше не менялся, хотя моменты вырвать волевую победу еще были, особенно вспоминается спорный эпизод с участием Уэса Брауна, который под прессингом Ли Бойера срезал мяч в собственные ворота, после этого "белые" уже было начали праздновать, как арбитр Грэм Барбер не засчитал гол из-за офсайда(!??),хотя не учел,что срезка в ворота от собственного игрока не считается офсайдом, даже если игроки соперника находились в нем. Так что можно считать, что арбитр украл победу у "Лидс Юнайтед". После этого матча игроки "Лидса" были очень разозленными, и, как следствие, выдали три победных матча подряд, выиграв у "Чарльтона"    (1-2), "Сандерленда"(0-2) и "Саутгемптона" (2-0).

Апрель месяц убедил всех в том, что "Лидс" - это одна из сильнейших команд Европы. В первом матче ¼ финала Лиги Чемпионов "Лидс" без проблем одолел "Депортиво" на Элланд Роуд со счетом 3-0. В матче 33 тура Премьер-лиги с "Ливерпулем"  одержал очередную победу,тем самым укрепившись на 3 месте в турнирной таблице. Ответный матч с "Депором" стал поводом для размышлений.

"Лидс" проиграл 2-0 на выезде, не показав хорошей игры, которую так привыкли видеть болельщики.

Питер Ридсдейл подумывал о подписании Робби Кина, который защищал цвета миланского "Интернационале". Но Ридсдейла отпугнула высокая цена на двадцатилетнего ирландского форварда в 12 млн. фунтов, и он решил не покупать его, а взять в аренду до конца сезона, заявив при этом,что на данный момент нецелесообразно покупать Кина, особенно после "диеты" клубного кошелька от покупки Фердинанда.

Жеребьевка ½  финала преподнесла «белым» серьезнейшего врага в виде

левантийской "Валенсии". Домашняя игра закончилась нулевой нчьей, и судьба противостояния решалась в ответном выездном матче, который "Лидс" попросту провалил, пропустив за 50 минут 3 мяча и дальше пошла испанская команда.

В чемпионате "Брэдфорд" на своей шкуре ощутил,что такое злой и голодный "Лидс Юнайтед", пропустив от "белых" в первом тайме 5 мячей, и проиграв с общим счетом 6-1, причем все шесть мячей забивали разные игроки. Далее, в 35 и 36 турах были биты "Вэст Хэм" и "Челси" с одинаковым счетом 2-0. В 37 туре "павлины" на выезде проиграли «Арсеналу» 2-1, тем самым пропустив "Ливерпуль" на 3 место. Победа в последнем туре над "Лестером" (3-1) уже ничего не значила - "Ливерпуль" свой матч тоже выиграл. Таким образом,по итогам сезона "Лидс" занял 4 место.